Senin, 15 Oktober 2012

Sintesis Senyawa Kafein-ALKALOID

 
kafeina

 
     Kafeina atau lebih populernya kafein (C8H10N4O2), ialah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan berasa pahit yang bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan. Kafein termasuk alkaloid golongann purin. Kafein adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. kafein merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen. Kafein merupakan golongan yang membentuk nitrogen basa-nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina.

Pada tahun 1819, kimiawan Jerman Friedlieb Ferdinand Runge berhasil mengisolasi kafeinan yang relatif murni untuk pertama kalinya. Menurut Runge, ia melakukannya atas perintah Johann Wolfgang von Goethe.  Pada tahun 1827, Oudry mengisolasi "teina" dari teh,  namun kemudian dibuktikan oleh Mulderdan Jobst bahwa teina tersebut merupakan senyawa yang sama dengan kafeina. Struktur kafeina berhasil dipecahkan pada akhir abad ke-19 oleh Hermann Emil Fischer, yang juga merupakan orang yang pertama kali berhasil mensintesis total senyawa ini.
Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar (hibridisasi orbital sp2), menyebabkan molekul kafeina bersifat aromatik. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi, kafeina biasanya tidak disentesis secara kimiawi. Apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis dari dimetilurea dan asam malonat.
Kafein dalam tanaman disintesis dari xanthosin melalui 3 tahap N-metilasi, dimana tahap metilasi ini dibantu oleh aktivitas enzim yaitu enzim metal transferase. 



http://indonesiakimia.blogspot.com/2011/05/kafein-sebagai-metabolit-sekunder.html

Diposting oleh di
Label:

6 komentar:

  1. Unknown15 Oktober 2012 pukul 16.42

    Dari artikel di atas, apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis dari dimetilurea dan asam malonat.
    Bagaimana sintetis kafeina dari dimetilurea dan asam malonat ?


    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown17 Oktober 2012 pukul 01.49

      Sintesis dan ciri-ciri kafeina

      Kafeina anhidrat (kering).
      Pada tahun 1819, kimiawan Jerman Friedlieb Ferdinand Runge berhasil mengisolasi kafeinan yang relatif murni untuk pertama kalinya. Menurut Runge, ia melakukannya atas perintah Johann Wolfgang von Goethe. Pada tahun 1827, Oudry mengisolasi "teina" dari teh, namun kemudian dibuktikan oleh Mulder dan Jobst bahwa teina tersebut merupakan senyawa yang sama dengan kafeina. Struktur kafeina berhasil dipecahkan pada akhir abad ke-19 oleh Hermann Emil Fischer, yang juga merupakan orang yang pertama kali berhasil mensintesis total senyawa ini.
      Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar (hibridisasi orbital sp2), menyebabkan molekul kafeina bersifat aromatik. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi, kafeina biasanya tidak disentesis secara kimiawi. Apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis dari dimetilurea dan asam malonat.
      Kafein bersifat termostabil sehingga ekstraksi dapat dilakukan dengan cara refluks atau digesti. Penambahan MgO dapat memisahkan kofein dari senyawa – senyawa yang tidak diinginkan misalnya tanin. Jika konsentrasi basa terlalu tinggi dapat merusak kofein menjadi koefeedin. Penambahan asam sulfat untuk mengendapkan MgO yang tidak tersaring dengan menbentuk garam.
      Kafein dalam fase cair diekstraksi dengan kloroform karena dalam suasana asam kelarutan kofein dalam kloroform lebih besar dari kelarutan dalam air. Kofein yang terekstraksi dalam kloroform dicuci dengan NaOH untuk menghilangkan warna alaminya juga untuk menetralkan kelebihan H2SO4. Kofein pada manusia mempunyai efek stimulasi SSP, relaksasi otot bronkus dan diuretik.

      untuk detail nya silahkan buka link di http://asri77.blogspot.com/2012/05/kafeina.html

      Hapus
  2. Unknown17 Oktober 2012 pukul 05.31

    Kafeina dijumpai secara alami pada bahan pangan seperti biji kopi, daun teh, buah kola, guarana, dan maté. Pada tumbuhan, ia berperan sebagai pestisida alami yang melumpuhkan dan mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Ia umumnya dikonsumsi oleh manusia dengan mengekstraksinya dari biji kopi dan daun teh.

    Pada tahun 1819, kimiawan Jerman Friedlieb Ferdinand Runge berhasil mengisolasi kafeinan yang relatif murni untuk pertama kalinya.[27][28] Menurut Runge, ia melakukannya atas perintah Johann Wolfgang von Goethe.[29] Pada tahun 1827, Oudry mengisolasi "teina" dari teh,[30] namun kemudian dibuktikan oleh Mulder[31] dan Jobst[32] bahwa teina tersebut merupakan senyawa yang sama dengan kafeina.[29] Struktur kafeina berhasil dipecahkan pada akhir abad ke-19 oleh Hermann Emil Fischer, yang juga merupakan orang yang pertama kali berhasil mensintesis total senyawa ini.[33]

    Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar (hibridisasi orbital sp2), menyebabkan molekul kafeina bersifat aromatik. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi, kafeina biasanya tidak disintesis secara kimiawi.[34] Apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis dari dimetilurea dan asam malonat.[35]
    http://id.wikipedia.org/wiki/Kafeina
    Kafein dalam tanaman disintesis dari xanthosin melalui 3 tahap N-metilasi, dimana tahap metilasi ini dibantu oleh aktivitas enzim yaitu enzim metal transferase
    http://indonesiakimia.blogspot.com/2011/05/kafein-sebagai-metabolit-sekunder.html

    Asam malonat (tatanama IUPAC: asam propanadioat), adalah sebuah senyawa asam dikarboksilat dengan struktur CH2(COOH)2. Bentuk yang terionisasi dari asam malonat, termasuk juga ester dan garamnya, dikenal sebagai malonat. Sebagai contoh, dietil malonat adalah etil ester dari asam malonat. Nama ini berasal dari Bahasa Latin malum, yang berarti apel.
    Biokimia
    Pada bit terdapat kandungan garam kalsium asam malonat yang tinggi. Dalam keadaan normal, ia berbentuk kristal putih. Asam malonat adalah inhibitor kompetitif, ia berkompetisi dengan suksinat dehidrogenase (kompleks II) pada proses fosforilasi oksidatif.
    Sintesis organik
    Proses pembuatan asam malonat klasik dimulai dari asam asetat[1]. Asam asetat diklorinasi, menghasilkan asam kloroasetat. Reaksi dengan natrium karbonat menghasilkan garam natrium, yang kemudian direaksikan dengan natrium sianida, menghasilkan garam siano asam asetat melalui substitusi nukleofilik. Gugus nitril dapat kemudian dihidrolisis dengan natrium hidroksida, menghasilkan natrium malonat. Proses pengasaman kemudian menghasilkan asam malonat yang diinginkan.
    Reaksi organik
    Contoh reaksi yang terkenal adalah kondensasi asam malonat dengan urea, menghasilkan asam barbiturat. Asam malonat sering digunakan sebagai enolat pada kondensasi Knoevenagel atau dikondensasi dengan aseton menghasilkan asam Meldrum.

    Urea

    Urea adalah suatu senyawa organik yang terdiri dari unsur karbon, hidrogen, oksigen dan nitrogen dengan rumus CON2H4 atau (NH2)2CO. Urea juga dikenal dengan nama carbamide yang terutama digunakan di kawasan Eropa. Nama lain yang juga sering dipakai adalah carbamide resin, isourea, carbonyl diamide dan carbonyldiamine. Senyawa ini adalah senyawa organik sintesis pertama yang berhasil dibuat dari senyawa anorganik, yang akhirnya meruntuhkan konsep vitalisme.
    http://apoteker-istn.blogspot.com/2010/03/penjelasan-kimia-obat.html

    BalasHapus
  3. Unknown17 Oktober 2012 pukul 08.44

    Isolasi kadar kafein dalam teh, didasarkan pada distribusi solut dalam hal ini kafein dalam teh antara dua fasa yaitu fasa organic dan fasa air. Karena teh dapat larut dengan baik pada air panas, sehingga harus dilarutkan pada air panas yang mendidih dan ditambahkan natrium karbonat. Selanjutnya dibiarkan selama 7 menit. Hal ini dilakukan agar dapat menghomogenkan teh dan pelarutnya.
    Selanjutnya setelah dibiarkan, campuran tersebut disaring dengan menggunakan corong kedalam Erlenmeyer. Fungsi dari penyaringan ini yaitu agar kafein yang terdapat dalam campuran teh tadi dapat terpisah dari residu atau ampas teh, sehingga yang didapat dalam filtrat yaitu kafein. Residu yang dihasilkan ditambahkan 50 mL air panas dan di dekantasi dengan tujuan agar tidak ada sisa kafein yang tertinggal dalam residu. Filtrat yang dihasilkan kemudian digabungkan dengan filtrat yang pertama dihasilkan. Aduk selama kurang lebih 20 menit, dinginkan. Filtrat dimasukan kedalam corong dan ditambahkan 30 mL kloroform. Penambahan kloroform ini berfungsi untuk melarutkan kafein dalam filtrat. Kafein dalam filtrat larut ditandai dengan terbentuknya dua lapisan pada filtrat, dimana lapisan atas merupakan lapisan fasa organik yang mengandung sisa garam dan Pb dan lapisan atau fasa air (lapisan bawah) merupakan lapisan yang mengandung kafein dalam kloroform. Setelah kedua larutan tersebut terdistribusi menjadi dua lapisan yang mana larutan kloroform tadi telah mengikat kafein. Terbentuknya dua lapisan tadi disebabkan karena berat jenis antara kedua larutan tersebut berbeda dimana larutan teh bersifat polar sedangkan pada lapisan bawah yaitu CHCl3 bersifat non polar.
    Larutan teh mempunyai berat jenis yang lebih kecil bila dibandingkan dengan kloroform. Perbedaan berat jenis kedua larutan tersebut mengakibatkan terbentuknya dua lapisan. Dimana lapisan atas adalah larutan teh, sedangkan lapisan bawah merupakan larutan kloroform (CHCl3). Lapisan bawah yang mengandung kafein ditampung dalam cawan penguap dan lapisan atas dibilas kembali dengan kloroform. Hal ini dimaksudkan agar kafein yang masih ada pada lapisan atas/fasa air larut dan sekaligus memurnikan kafein dari zat-zat pengotornya, sehingga kafein yang diperoleh benar-benar murni. Fungsi dari penambahan CHCl3 ini yaitu untuk mengekstrak kafein. Selanjutnya ditambahkan kembali CHCl3 mempunyai tujuan agar kafein yang berada dalam larutan teh yang telah dikeluarkan sebelumnya masih bersisa di dalam corong pisah tersebut sehingga untuk mengikatnya kembali maka ditambahkan larutan CHCl3. Proses ekstraksi ini berlangsung atau terjadi proses kesetimbangan setelah dilakukan proses penggocokan, sebab larutan baru dapat dipisahkan setelah larutan tersebut berada dalam keadaan diam. Dalam hal ini corong pisah yang kita gunakan harus diguncang dengan kuat agar kedua larutan terdistribusi dalam dua fase polar dan non polar sehingga pada suhu dan tekanan yang tetap terjadi kesetimbangan kimia. Proses penenangan yang dilakukan dimaksudkan untuk menstabilkan molekul-molekul yang terganggu pada saat dilakukan proses penggocangan atau biasa disebut pengaturan diri sehingga tercapai kesetimbangan kimia, maka terbentuklah dua fasa. Lapisan atas merupakan campuran teh dengan air sedangkan pada lapisan bawah merupakan larutan kloroform terdapat kafein yang larut didalamnya.
    asam urie yang ditunjukkan reaksi oksida dengan potasium warat dan asam hidroklit, kafein memberikan dimetialoxan dan molulea dalam basilan molekul yang sama struktur dari produk yang berlebihan dan dikonvemasikan dalam senyawa dimetilurea dan asam meksosalit hidrilisis dan dipertegas sintesis dua susunan.
    http://richardsalamba.blogspot.com/2012/05/isolasi-kafein-dari-teh.html

    BalasHapus
  4. ice purwanti17 Oktober 2012 pukul 08.48

    Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara, yaitu salah satunya;
    Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam, dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garam-garam alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air, misalnya glikosida-glikosida, zat warna, zat penyamak dan sebagainya. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak, harsa dan minyak atsiri. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Diuapkan, lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni, alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya.

    http://nindraleksana.blogspot.com/

    BalasHapus
  5. Unknown17 Oktober 2012 pukul 21.34

    KAFEIN :
    Nama IUPAC
    1,3,7-trimetil- 1H-purina- 2,6(3H,7H)-dion
    Nama lain
    1,3,7-trimetilksantina, trimetilksantina,
    teina, metilteobromina
    Identifikasi
    Nomor CAS
    [58-08-2]
    Nomor RTECS
    EV6475000
    SMILES
    C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12
    Sifat
    Rumus molekul
    C8H10N4O2

    Massa molar
    194,19 g•mol−1
    Penampilan bubuk putih tidak berbau
    Densitas
    1,2 g•cm−3, padat
    Titik lebur
    227-228 °C (anhidrat) 234-235 °C (monohidrat)
    Titik didih
    178 °C (menyublim)
    Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar (hibridisasi orbital sp2), menyebabkan molekul kafeina bersifat aromatik. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi, kafeina biasanya tidak disentesis secara kimiawi. Apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis dari dimetilurea dan asam malonat.(http://asri77.blogspot.com/2012/05/kafeina.html)
    Asam malonat (tatanama IUPAC: asam propanadioat), adalah sebuah senyawa asam dikarboksilat dengan struktur CH2(COOH)2. Urea adalah suatu senyawa organik yang terdiri dari unsur karbon, hidrogen, oksigen dan nitrogen dengan rumus CON2H4 atau (NH2)2CO
    (http://id.wikipedia.org/wiki/Urea)

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)