Rabu, 28 November 2012

isolasi terpenoid



Rimpang bengle dapat digunakan sebagai obat tradisional, diantaranya sebagai penghangat badan, peluruh kentut (karminatiP, peluruh dahak (expectorant), pembersih darah, pencahar (laksan) dan obat cacing (vermifuge). Rimpang bengle mempunyai aktivitas sebagai antioksidan dan antiinflamasi. Selain itu, rimpang bengle juga mempunyai efek insektisida yang lebih kuat dibandingkan dengan spesies-spesies Zingiberaceae lainnya. Berdasarkan beberapa penelitian sebelumnya dilaporkan bahwa senyawa-senyawa yang telah berhasil diisolasi dari rimpang bengle antara lain senyawa minyak atsiri, kurkuminoid dari ekstrak aseton, dan fenilbutenoid dari ekstrak metanol.
Serbuk rimpang bengle dimaserasi dengan pelarut etil asetat selama 3 X 24 jam hingga diperoleh ekstrak kasar berwama coklat tua. Uji golongan dilakukan terhadap ekstrak kasar untuk mengetahui golongan senyawa yang terdapat di dalamnya. Pemisahan senyawa dalam ekstrak kasar etil asetat dilakukan dengan kromatografi kolom vakum menggunakan pelarut n-heksana—etil asetat (1 : 1) dan diperoleh lima fraksi utama, yaitu fraksi A, B, C, D, dan E. Fraksi A mempunyai noda ungu berwarna ungu yang tampak dengan pereaksi semprot H2SO4 10 % dalam metanol. Pereaksi ini digunakan untuk mengidentifikasi senyawa golongan terpenoid.


Kamis, 08 November 2012

ujian mid semester



1.      Jelaskan bagaimana hubungan struktur dan kereaktifan beberapa senyawa yang anda kenal terhadap suatu penyakit tertentu ?

Jawab :

Struktur dan kereaktifan suatu senyawa dapat mengidentifikasi suatu penyakit tertentu.  Kita dapat mengambil bagian penghelat dari suatu senyawa dengan mengidentifikasikannya dengan senyawa lainnya mana yang akan

Senyawa flavonoid mempunyai struktur C6-C3-C6. Tiap bagian C6 merupakan cincin benzena yang dihubungkan oleh atom C3 yang merupakan rantai alifatik.
Salah satu contoh flavonoid, yaitu antosianin.
 


Antosianin memiliki manfaat antioksidan dengan berperan sebagai donor elektron atau transfer atom hidrogen pada radikal bebas.
 Stabilitas antosianin juga dipengaruhi oleh suhu lingkungan. Proses pemanasan merupakan faktor yang dapat menyebabkan kerusakan antosianin. Proses pemanasan terbaik untuk mencegah kerusakan antosianin adalah pemanasan pada suhu tinggi dalam jangka waktu pendek (High Temperature Short Time). Paparan cahaya juga dapat memperbesar degradasi pada molekul antosianin. Penyebab utama kehilangan pigmen warna berhubungan dengan hidrolisis antosianin (Ozela, Stringheta, and Chauca 2007). Dalam penelitiannya, Ozela, Stringheta, and Chauca (2007) menemukan bahwa pH juga memiliki pengaruh yang sangat besar pada stabilitas antosianin baik pada keadaan ada atau tidak adanya cahaya. Keberadaan oksigen dan interaksi dengan komponen lain seperti gula dan asam askorbat juga mempengaruhi stabilitas antosianin.
Antosianin memiliki manfaat kesehatan bagi tubuh dan digunakan sebagai komponen aktif dari beberapa produk kesehatan (MacDougall et. al. 2002). Manfaat  sebagai perlindungan terhadap kerusakan hati, penurunan tekanan darah, peningkatan kemampuan penglihatan, zat anti peradangan dan antiseptik, menghambat mutasi akibat mutagen yang berasal dari makanan yang dimasak, dan menekan poliferasi sel kanker. Berbagai aktivitas fisiologis antosianin dapat memberikan dampak yang signifikan dalam mencegah kanker, diabetes, serta penyakit kardiovaskular dan syaraf. MacDougall et. al. (2002) juga menyebutkan antosianin memiliki manfaat anti alergi dan antitrombotic..

Kurkumin
Curcumin ( 1,7-bis(4′ hidroksi-3 metoksifenil )-1,6 heptadien, 3,5-dion merupakan komponen penting dari Curcuma longa Linn. yang memberikan warna kuning yang khas (Jaruga et al., 1998 dan Pan et al., 1999). Curcumin termasuk golongan senyawa polifenol dengan struktur kimia mirip asam ferulat yang banyak digunakan sebagai penguat rasa pada industri makanan (Pan et al., 1999). Serbuk kering rhizome (turmerik) mengandung 3-5% Curcumin dan dua senyawa derivatnya dalam jumlah yang kecil yaitu desmetoksi kurkumin dan bisdesmetoksikurkumin, yang ketiganya sering disebut sebagai kurkuminoid (Tonessen dan Karlsen, 1995). Curcumin tidak larut dalam air tetapi larut dalam etanol atau dimetilsulfoksida (DMSO). Degradasi Curcumin tergantung pada pH dan berlangsung lebih cepat pada kondisi netral-basa (Aggarwal et al., 2003a).

Struktur kimia Curcumin [1,7-bis-(4'-hidroksi-3'-metoksifenil)hepta-1,6-diena-3,5-dion]
Aktivitas antikanker Curcumin telah banyak diteliti menggunakan berbagai pendekatan pada berbagai jenis kanker baik secara in vitro maupun in vivo. Curcumin dapat dikembangkan sebagai obat antikanker yang poten. Aktivitas antikanker Curcumin dikaitkan dengan kemampuannya sebagai penghambat COX maupun pada jalur signaling sel, baik melalui pemacuan apoptosis maupun cell cycle arrest dengan mempengaruhi produk gen penekan tumor maupun onkogen (Meiyanto, 1999). Selain itu, dikaitkan juga dengan kemampuannya sebagai antioksidan, penghambatan karsinogenesis, penghambatan proliferasi sel, antiestrogen, dan antiangiogenesis.
2.      Uraikanlah dan berikan contoh dimana letak peran penting suatu metabolit sekunder dalam suatu tumbuh-tumbuhan ?
Jawab :

Metabolit sekunder merupakan senyawa yang tidak terlibat langsung dalam pertumbuhan, perkembangan, atau reproduksi makhluk hidupyang fungsinya masih belum diketahui secara pasti. Senyawa ini biasa digunakan untuk pertahanan dan perkembangbiakan tanaman. Kebanyakan senyawa metabolit sekunder ini beracun bagi hewan. Penggolongan metabolit sekunder berdasarkan biosentesisnya meliputi senyawa alkaloid, fenol, dan terpenoin (Anonim, 2010). Peranan metabolit sekunder (wink, 1987) adalah : 
  • Sistem pertahanan terhadap virus, bakteri dan fungi. 
  • Sistem pertahanan terhadap herbivore : molusca, anthropoda dan vertebrata 
  • Sistem pertahanan terhadap tanaman lain melalui allelopati 
  • Atractan bagi binatang-binatang yang membantu polinasi dan penyerbukan biji 
  • Penyimpangan nitrogen 
  • System transportasi nitrogen 
  • Proteksi terhadap sinar
Metabolit sekunder dapat diartikan juga sebagai senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya. Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam suatu kingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu. Metabolit sekunder tidak diakui secara umum memiliki peran langsung dalam proses fotosintesis, respirasi, transport solute, translokasi, sintesis protein, asimilasi gizi, diferensiasi, atau pembentukan karbohidrat, protein, dan lipid. Metabolit sekunder juga berbeda dari metabolit primer (asam amino, nukleotida, gula, asil lipid). Metabolit sekunder memiliki distribusi terbatas di tanaman.
Letak peran penting metabolit sekunder pada tumbuh-tumbuhan dapat dijadikan sebagai pertahanan diri dan berkompetensi dengan tanaman lainnya untuk menghasilkan sesuatu yng bermanfaat.
Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan sebagai molekul sinyal. Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme untuk berinteraksi dengan lingkungannya.
Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok utama, yaitu:
  • Terpenoid (Sebagian besar senyawa terpenoid mengandung karbon dan hidrogen serta disintesis melalui jalur metabolisme asam mevalonat.) Contohnya monoterpena, seskuiterepena, diterpena, triterpena, dan polimer terpena.
  • Fenolik (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki cincin benzena, hidrogen, dan oksigen dalam struktur kimianya.) Contohnya asam fenolat, kumarina, lignin, flavonoid, dan tanin.
  • Senyawa yang mengandung nitrogen. Contohnya alkaloid dan glukosinolat.
Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain di sekitarnya. Tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder.
Contoh :
Senyawa metabolit sekunder dari tanaman kunyit dan temulawak berada pada rimpangnya. Salah satu kandungannya metabolit sekunder yaitu kurkumin sebanyak 3-4%. Kurkumoanoid merupakan senyawa fenolik yang bermanfaat untuk mencegah timbulnya infeksi berbagai penyakit. 
Berbagai senyawa metabolit sekunder telah digunakan sebagai obat atau model untuk membuat obat baru, contohnya adalah aspirin yang dibuat berdasarkan asam salisilat yang secara alami terdapat pada tumbuhan tertentu.
 Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida dan insektisida, contohnya adalah rotenon dan rotenoid. Beberapa metabolit sekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun, parfum, minyak herbal, pewarna, permen karet, dan plastik alami adalah resin, antosianin, tanin, saponin, dan minyak volatil.\
Salah satu contoh metabolit sekunder yang menyebabkan rasa yaitu kafein, dimana rasa yang dihasilkan adalah rasa pahit. Senyawa ini terdapat pada tanaman kopi, teh dan kakao.
Kafeina dijumpai pada banyak spesies tumbuhan, di mana ia berperan sebagai pestisida alami. Dilaporkan bahwa kadar kafeina yang tinggi dijumpai pada semaian yang baru tumbuh. Kafeina melumpuhkan dan mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Kadar kafeina yang tinggi juga ditemukan pada tanah disekitar semai biji kopi. Diketahui bahwa ia berperan sebagai penghambat perkecambahan yang menghambat perkecambahan semai kopi lain di sekitarnya, sehingga meningkatkan tingkat keberlangsungan hidup kecambah kopi itu sendiri.
Sumber kafeina yang umumnya sering digunakan adalah kopi, teh, dan kakao. Selain itu, tanaman maté dan guarana juga kadang-kadang digunakan dalam pembuatan minuman energi dan teh. Sumber utama kafeina dunia adalah biji kopi. Kandungan kafeina pada kopi bervariasi, tergantung pada jenis biji kopi dan metode pembuatan yang digunakan.
Teh merupakan sumber kafeina lainnya. Walaupun teh mengandung kadar kafeina yang lebih tinggi daripada kopi, umumnya teh disajikan dalam kadar sajian yang jauh lebih rendah. Kandungan kafeina juga bervariasi pada jenis-jenis daun teh yang berbeda. Teh mengandung sejumlah kecil teobromina dan kadar teofilina yang sedikit lebih tinggi daripada kopi.
    Manfaat Kafein Bagi Oraganisme Asalnya
   Sebagai pestisida alami yang melumpuhkan dan mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut.
     Sebagai penghambat perkecambahan semai kopi lain di sekitarnya, sehingga dapat meningkatkan tingkat keberlangsungan hidup kecambah kopi itu sendiri. 
         3.  Kemukakan gagasan anda, bagaimana idenya suatu senyawa bisa diisolasi dan purifikasi.
Jawab :
Isolasi adalah salah satu metode dalam memperoleh suatu senyawa di dalam sampel sedangkan pemurnian adalah memisahkan komponen yang dicari dengan komponen-komponen lain yang dapat mengganggu identifikasi kualitatif dan penentuan kuantitatifnya. Kedua metode ini bisa disebut metode pemisahan. Prosedur pemisahan di laboratorium dapat digunakan untuk pemurnian senyawa, identifikasi kualitatif dan penentuan kuantitatif komponen yang dicari dalam suatu sampel bahan. Tujuan pemisahan dalam analisis kimia adalah memisahkan komponen yang dicari dengan komponen-komponen lain yang dapat menggangu identifikasi kualitatif dan penentuan kuantitatifnya. Klasifikasi pemisahan dapat dibedakan atas dasar : (a) sifat fisik dan kimia; (b) tipe prosesnya; (c) tipe fasanya. Pemisahan mempunyai kedudukan penting pada pekerjaan tahap-tahap analisis kimia. Dalam suatu sampel, komponen yang diinginkan umunya selalu berada bersama-sama dengan komponen lain. Pemisahan yang kurang baik dapat mengakibatkan hasil pengukuran menjadi bias. Hal ini akan mempengaruhi hasil analisis data, penarikan kesimpulan, dan pelaporan. Pemisahan tersebut dapat dilakukan dengan menggunakan pelarut yang berbeda-beda, tergantung sifat masing-masing senyawa.
Jadi, menurut saya ide suatu senyawa itu dapat diisolasi dan purifikasi yaitu, karena  suatu senyawa mempunyai sifat kimia dan fisik yang berbeda-beda. Yang dapat bereaksi dengan senyawa lain dan bisa menghasilkan lagi suatu kandungan yang mungkin bermanfaaat dan dapat digunakan untuk berbagai pembuatan obat-obatan contohnya dengan pelarut yang berbeda. Misalnya , kopi mengandung kafein. Untuk mendapatkan kafein yang terkandung dalam kopi dapat dilakukan isolasi.

     4.  Kemukakan bagaimana idenya suatu  senyawa bahan alam dapat diketahui alur biosintesisnya.
Jawab :
Awalnya, senyawa dapat diklasifikasikan bersama karena struktur kimia dari mereka hampir sama (seperti, karbohidrat, steroid,dll), atau karena aktivitas fisiologi yang sama (seperti, vitamin, antibody, dll) atau karena mereka diturunkan dari sumber yang sama (seperti, membentuk metabolisme) sekarang kita dapat menggantikan pengelompokan tersebut dengan suatu klasifikasi atas dasar biosintesis, pengelompokan senyawa secara bersama sesuai dengan jalan yang mana mereka diturunkan. Diberikan struktur suatu produk alami, pengetahuan tentang unsur dalam sel hidup , dan pengetahuan tentang reaksi kimia organik, seseorang dapat membuat terkaan tentang alur biosintesis yang  mungkin.
Alasan mengapa jalur biosintesis :
1. Bisa mengubah senyawa awal menjadi senyawa baru yang lebih bermanfaat
2. Berdasarkan biosintesis, metabolit sekunder dapat diumpankan dengan prazat untuk menjadi produk yang lebih cepat
 3. Mengubah senyawa tertentu menjadi senyawa lain untuk menggantikan reaksi