Kamis, 27 September 2012

KIMIA BAHAN ALAM-Flavonoid


FlavonoidFlavonoid adalah golongan fenol alam yang tersebar luas dalam tumbuhan. Menurut perkiraan , kira-kira 2% dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh tumbuhan atau sekitar 1.000.000.000 ton per tahun diubah menjadi flavonoid atau senyawa yang berkaitan dengannya. Diduga flavonoid sudah ada di alam ini telah cukup lama, yang terdapat pada ganggang hijau lebih 1 milyar tahun silam. Tidak ada senyawa yang begitu menyolok seperti flavonoid yang memberi keindahan dan kesemarakan pada bunga dan buah-buahan di alam, misalnya flavin memberi warna kuning atau jingga, antosianin warna merah,  ungu atau biru dan secara biologis  dia memainkan peranan penting dalam proses penyerbukan pada tanaman oleh serangga. Pada mulanya para ahli tertarik pada antosian, yang merupakan pigmen tumbuhan flavonoid. Kemudian diketahui pula bahwa dalam buah-buahan, sayur-sayuran dan biji-bijian mengandung berbagai jenis senyawa flavonoid. Disamping sebagai pigmen tumbuhan, flavonoid diketahui pula berperan dalam pertumbuhan, pertahanan diri dari serangan hama dan penyakit, tabir surya, dan sinyal kimia untuk berkomunikasi dengan lingkungannya. Bagi manusia golongan senyawa ini memberi manfaat yang cukup banyak seperti, antioksidan, antiinflamasi, immunostimulan, antikanker, antivirus dan antimikroba.. Tanin yang termasuk golongan senyawa ini telah lama digunakan sebagai penyamak kulit dan pewarna kain. Berbagai komoditi penting seperti teh, coklat dan anggur, mutunya sangat ditentukan oleh warna maupun rasa yang berasal dari flavonoid yang terdapat didalamnya.
Istilah flavonid yang diberikan untuk senyawa-senyawa fenol ini berasal dari kata flavon, yakni nama dari salah satu jenis flavonoid yang terbesar jumlahnya dan juga lazim ditemukan.
Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau sehingga pastilah ditemukan pada setiaap telaah ekstrak tumbuhan. Oleh karena itu, para ilmuwan perlu kiranya untuk mengetahui cara mengenal, mengisolasi, dan mengidentifikasi bahan alam tersebut dalam berbagai bentuk.



Kerangka dasar
Flavonoid merupakan senyawa dengan kerangka dasar mempunyai 15 atom C, dua cincin benzen yang terikat pada suatu rantai propana sehingga susunannya adalah C6 – C3 – C6. Susunan ini akan menghasilkan tiga jenis struktur, yaitu : 1,3 – diaril propane atau flavonoid, 1,2 – diaril propane atau isoflavonoid dan 1,1 – diaril propane atau neoflavonoid


Contoh :


1. Flavonoid



2. Isoflavonoid



3. Neoflavonoid




Kedua cincin aromatik (benzen) yang dihubungkan oleh satuan tiga karbon dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Untuk memudahkan maka cincin pertama benzen diberi indeks A, cincin benzen kedua indeks B dan cincin yang dapat terbentuk cincin C

Senyawa flavonoid terdiri atas beberapa jenis, bergantung dari tingkat oksidasi dari rantai propane dari sitem 1,3 diaril propane. Dalam hal ini flavan mempunyai tingkat oksidasi yang terendah sehingga senyawa ini dianggap sebagai senyawa induk dalam tatanama senyawa-senyawa turunan flavon.